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A série mostra a história de um grupo de jovens que estudam em uma privilegiada escola (St. Jude's para garotos, Costance Billard para Garotas) no Upper East Side de Manhattan, em Nova Iorque. O foco é a vida de Serena van der Woodsen, que retorna à cidade depois de sumir de repente. A história de cada personagem é narrada por uma fofoqueira anônima que possui um blog na internet onde ela conta tudo sobre a vida dos personagens. A melhor amiga de Serena, Blair Waldorf, também fica surpresa com a volta da amiga e mantém uma certa distância. Completam o grupo o namorado de Blair, Nate Archibald, e seu amigo de infância, Chuck Bass; o nada popular, Dan Humphrey, e sua irmã, Jenny. O piloto da série é baseado no primeiro livro Gossip Girl, escrito por Cecily Von Zieger, que relatava os segredos por trás da alta sociedade nova-iorquina.
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No Upper East Side de Manhattan a fofoca é quem manda; enquanto os estudantes ricos das escolas particulares contam com o dinheiro, o acesso e o apetite para experimentar todas as tentações que a cidade de Nova Iorque pode oferecer. Mas a Serena está de volta à cidade. Eles recebem a notícia pelo meio de onde recebem as notícias mais importantes: por intermédio do blog da informada de tudo mas ulta-sigilosa <i>Gossip Girl</i>.
Após a escandalosa festa “Beijo na Boca”, Serena recebe uma fria recepção de sua antiga amiga Blair, que revela que sabe que Serena dormiu com seu namorado, Nate, antes de misteriosamente abandonar a escola. Serena decide levar Dan para o Brunch de Chuck no The Palace, e Jenny busca conselhos com Blair, que percebe que pode ganhar algumas coisas deixando Jenny fazer parte de seu grupo.
É uma semana complicada para os <i>Upper Est Siders<i/>, que estão recebendo visitas dos representantes das universidades em que querem entrar e sendo entrevistados. Blair revela um segredo escandaloso sobre Serena, que na verdade, não será mais um segredo. Dan perde sua futura vaga em <i>Dartmouth</i> para Nate, que não tinha o mínimo interesse em entrar e só fez a entrevista por pressão do pai, ficando completamente arrasado.
Blair fica totalmente emocionada ao descobrir que sua mãe a escolheu como nova modelo para a recente linha de roupa da Sumás. Esta emoção logo se transforma em sentimentos de traição e inveja, quando Serena aparece em cena, fazendo com que Blair fique novamente sob sua sombra. Enquanto isso, Dan e Serena se encontram novamente com a realidade de que provêm de dois mundos totalmente diferentes. Nate e Chuck, por outro lado, se entregam à diversão para liberar tensões, depois de passarem a semana com os representantes da Ivy.
Dan se encarrega de elaborar um bom plano para impressionar Serena no que será seu primeiro encontro oficial. Na mesma noite, Jenny é convidada para a infame "noite de pijamas" na casa de Blair Waldorf, onde se vê envolvida em um arriscado jogo de "verdade ou desafio". Enquanto isso, quando Lily descobre que Eric está desaparecido, decide buscar ajuda e consolo em seu antigo namorado Rufus.
Serena e Dan parecem estar em sintonia e finalmente estão começando a aceitar que são loucos um pelo outro, apesar de serem provenientes de dois mundos totalmente opostos. Chuck pensa em abrir um clube para impressionar o seu pai, Bart Bass, e fazer com que ele se sinta orgulhoso. Nate enfrenta seu pai a respeito das drogas que encontrou em casa, mas seu pai nega ter qualquer envolvimento ou ser viciado. Por sua vez, Jenny descobre um segredo que seus pais estavam escondendo dela. Finalmente, Blair fica devastada depois de Jenny lhe contar que Nate se declarou por acidente, pensando que ela era Serena.
Blair se sente arrasada por causa de seu relacionamento com Nate. E, além de ter que lidar com a culpa de uma recente indiscrição, precisa disfarçar com um falso sorriso, durante sua festa de 17 anos, a tristeza que leva por dentro. Enquanto isso, Dan, em um esforço para limar as asperezas entre Serena e Vanessa, decide levar Vanessa na festa de Blair com a intenção de fazer com que as duas tenham uma oportunidade de se conhecerem melhor. Mas isso só faz com Serena se sinta mais incômoda. Jenny tenta surpreender o seu pai trazendo sua mãe para visitar, mas Rufus não parece estar pronto para perdoar, nem para esquecer. Do outro lado da cidade, os pais de Nate pedem que ele faça um imenso sacrifício para salvar os negócios do pai, que apresenta sinais de estafa e está enfrentando problemas com fraude.
Quando Dan descobre que Serena e sua família passarão o Dia de Ação de Graças sozinhos em casa, decide, inocentemente, convidá-los para passar as festas em sua casa, provocando um momento bastante incômodo entre Lily e Rufus; os jovens desconhecem a complicada história romântica que seus pais vivem. Enquanto isso, Blair está a ponto de perder a cabeça, depois de ficar sabendo que seu pai não passará as festas em casa. Por outro lado, Nate decide jantar em casa com seus pais, mas o constrangimento inicial do banquete vai de mal a pior.
Serena não tem a menor intenção de comparecer ao Baile de Debutantes, até que sua avó, CeCe, anuncia que nossa protagonista precisa marcar presença. Infelizmente, CeCe não acha que Dan seja o acompanhante adequado para a ocasião e garante que sua opinião seja divulgada, causando um impasse na relação dos dois namorados. Blair e Nate, por outro lado, já oficialmente separados, decidem ir ao baile como amigos. Entretanto, Nate começa a sentir ciúmes, quando suspeita que Blair possa estar saindo com alguém. Enquanto isso, Jenny não sabe se comparece à inauguração da exposição de arte de sua mãe ou segue seu sonho e desejo de participar do Baile de Debutantes — mesmo que essa última opção vá contra os desejos de seus pais. Por outro lado, Rufus finalmente descobre a verdadeira razão que levou Lily a terminar com ele há alguns anos atrás.
É Natal no Upper East Side! Harold, o pai de Blair chega para as festas com um convidado inesperado: seu namorado, Roman. Blair não consegue esconder a sua decepção e faz planos para se livrar de Roman para sempre. Jenny e Vanessa ajudam Serena a escolher o melhor presente para Dan, que já tem uma surpresa preparada para Serena. Quando Chuck manda uma mensagem para Blair dizendo que está com Nate em Monaco, ela fica com medo dele contar para Nate sobre a vez que os dois ficaram juntos. Rufus se recusa a continuar sendo um marido compreensivo depois que o antigo amante de Alison liga para ela.
Em um impulso de espontaneidade, os adolescentes se jogam na piscina do colégio, mas, quando um deles quase se afoga, a direção da escola ameaça expulsar os responsáveis. Todos concordam em guardar silêncio quanto a identidade deste, o que cria mais tensão na relação de Serena e Dan, pois ele não se sente confortável por arriscar seu futuro por outra pessoa. Enquanto Vanessa trabalha em seu documentário a respeito das escolas particulares, consegue surpreender Blair e Chuck discutindo sua aventura. Lily, por sua vez, pensa em confessar a Rufus o que sente por ele.
Chuck And Nate Serena van der Woodsen foi vista em uma farmácia comprando um teste de gravidez e a verdade parece ser muito mais suculenta do que a própria fofoca. Nate fica sabendo do caso de Blair e Chuck.
Blair, humilhada e destronada, reúne todas as suas forças para voltar às aulas, enquanto Jenny tenta manter o luxuoso estilo de vida dos mais populares a qualquer custo. Serena, por sua vez, tem problemas para se adaptar e viver com Chuck e sua família. Finalmente, Dan descobre a nova namorada de Rufus, quando volta da visita que fez à sua mãe.
Hazel e Penelope tentam recrutar Nelly Yoki para que ela se incorpore ao clube, enquanto Blair supervisiona toda a operação e, por sua vez, tem uma carta escondida na manga. Por outro lado, Serena sai com Georgina, mas passa tão mal que chega a pensar que sua bebida pode ter sido mexida. Nate entrega flores para uma das meninas por causa dos seus exames e Jenny começa a sentir-se atraída pelo rapaz que leva os cachorros para passear, Asher Hornsby.
Serena tenta confrontar Georgina, mas ela sai do quarto antes que Serena consiga abrir a boca. A partir desse momento, Serena garante que ela e Georgina não são mais amigas.
Serena volta aos seus velhos hábitos por ter vergonha de seu segredo. Eventualmente, ela o revela, e seus amigos Blair, Nate e Chuck precisam colocar suas diferenças de lado para ajudá-la. Infelizmente, Serena está muito envergonhada de dividir o segredo com Dan, então ele assume as piores coisas sobre sua namorada. Enquanto isso, Rufus fica animado quando sua banda é convidada para tocar no concerto dos Rolling Stone, mas Lilly é a última pessoa no mundo que ele espera ver no show, especialmente porque o jantar do ensaio de sua festa de casamento é na mesma noite.
