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Se existe algo que não separa Will Truman e Grace Adler é o grande amor que sentem um pelo outro. No passado, eles já foram mais do que amigos. Durante a faculdade, Grace tentou levar para sua cama o, então, namorado Will. Mas existia um problema, que os dois não podiam evitar: Will descobriu que é gay, deixando Grace desolada. Os anos se passaram, e a amizade entre os dois voltou com toda a força.
O episódio mostra pela primeira vez a decoradora Grace Adler e seu melhor amigo advogado Will Truman, que assumiu sua homossexualidade. Grace vai chorar no ombro de Will quando ela termina com seu namorado. Will tenta consolá-la, mas logo Grace esquece os conselhos de Will e reata com seu namorado.
Will quer que Grace encontre seu próprio apartamento para morar, mas quando ela finalmente encontra um lugar, ele não fica tão feliz quanto imaginou que iria ficar. Jack McFarland finalmente conhece Karen Walker.
Cansada de usar o pequeno banheiro de hóspedes enquanto Will utiliza o banheiro principal, Grace decide fazer uma pequena reforma no apartamento.
Will e Grace passam o <i>Halloween</i> cuidando dos dois filhos de Harlan. Enquanto isso Jack e Karen vão para o centro da cidade para curtirem a parada gay.
Grace fica nervosa ao perceber que Will esconde um segredo dela. Enquanto isso, Karen pede uma ajuda jurídica de Will.
Quando Grace tem a chance de comprar o espaço do seu escritório, ela pede para Will negociar o contrato e descobre que Will é um cruel negociador. Enquanto isso, Jack tenta aprender uma massagem terapêutica e usa Karen como sua cobaia.
Will e Grace passam seus dias ouvindo uma verdadeira novela na vida real com seus vizinhos do andar de baixo.
Grace compra um cachorro mesmo contra a vontade de Will, mas ele rapidamente se torna muito ligado ao cachorro.
Tentando aproximar Grace e Jack, Will os convida para patinar no gelo em seu aniversário. O que ele não contava é que o passeio se tornou uma verdadeira competição.
Quando o apartamento fica uma bagunça porque Grace está tomada por causa de um concurso anual de design, Will decide contratar uma empregada. Mas parece que Grace não está se dando bem com a mulher. Enquanto isso, Jack finge ser um advogado para impressionar um homem.
Grace está pra lá de ansiosa com a visita de sua autoritária, mas bem intencionada mãe que sugere que Grace deveria se casar com Will. Enquanto isso, Karen acha que pode estar grávida.
O irmão mais velho de Will, com quem ele não fala há cinco anos, vem a cidade, mas Will se recusa a vê-lo. Enquanto isso, Jack finalmente descobre que ele não tem 29 anos e sim 30.
Will fica furioso quando ele descobre que Grace dormiu com seu irmão. Enquanto isso Karen tenta ajudar Jack a superar o fato que tem 30 anos.
Will e Grace disputam a atenção de um homem muito bonito, mas que tem uma sexualidade um pouco ambígua.
A turma resolve viajar para o campo para ajudar Will a esquecer o aniversário de seu rompimento com Michael, mas Grace se encontra por acaso com uma velha paixão e tenta esconder isso de Will.
Quando Grace começa a trabalhar até tarde, Will procura a companhia de sua nova amiga, Val. Assim Grace fica chateada, pois acha que Val irá substituí-la no papel de melhor amiga de Will.
Jack relembra os tempos de ginásio deixando Will embaraçado com o jeito “discreto” de Jack. Will se recusa a apresentá-lo para seus amigos e clientes, deixando Jack magoado.
Grace consegue um trabalho com um rico publicitário, mas há um pequeno problema: ele exige que ela o apresente ao Will.
Grace percebe que sua atitude sempre competitiva tem colocado seus amigos em situações embaraçosas, então ela decide se tornar uma pessoal mais amigável. O problema é que parece que a competitividade de Grace passou para Will.
Jack se casa com Rosário, a empregada de Karen, para que ela possa ficar no país. Will e Grace decidem que eles não deveriam mais morar juntos.
